A telegramot Tullo Morgagni a Gazette dello Sport szerkesztője küldte, az újság tulajdonosának Emilio Costamagna-nak, és a kerékpárrovat szerkesztőjének Armando Cougnet-nek. Az egy soros üzenet szabad fordításban így szólt: „Kényszer szülte szükség, hogy a Gazzetta dello Sport elindítsa az olasz Tourt. Késedelem nélkül térjetek vissza Milánóba”.
A Gazetta dello Sportot 1896-ban alapították az Il Cicilista és a La Triplettta fúziójával, Costamagna utóbbi tulajdonosa volt. Az újság számait kezdetben sárga papírra nyomták, két évvel később váltottak át a mai napig is használt rózsaszínre, mely szín a Giro egyeduralkodójává vált. A Maglia Rosát először, 1931-ben ölthette fel a versenyben vezető kerékpáros. 1908-ban azonban a Gazetta dello Sport jelentős anyagi gondokkal küzdött. Az alkalmazottak fizetése néha elmaradt jobb esetben csak csúszott, a konkurens lapoknak jobban ment azokban az időkben. Morgagni a távirat feladója tudta, hogy munkaadója anyagi gondokkal küzd, de ismerte a Tour sikertörténet is. Jó zsurnaliszta lévén Morgagni-nak volt egy fülese és emiatt sürgette kollegáit táviratában a mihamarabbi cselekvésre. A konkurens újság, a Corriere della Sera, a Bianchi kerékpárgyárral és az Olasz Túra Klubbal tervezték a Tour de France mintájára egy olasz Tour létrehozását. A Corriere della Sera és a Bianchi adták volna a szükséges pénzt és az Olasz Túra Klub intézte volna versenyhez kapcsolódó logisztikát. Az Olasz Túra Klub addigra több sikeres automobil versenyt tudhatott maga mögött.
Ezt a Gazetta számára érdekes és értékes információt Angelo Gatti a Bianchi gyár korábbi alkalmazottja osztotta meg Morgaganival. Gatti miután viharos körülmények között szakított a Bianchival saját kerékpármárkát hozott létre, az Atala-t. Ahogy Cougnet jellemezte a viszonyukat: Gatti nem habozott, ha a konkurenciát kellett háttérbe szorítani. Gatti az 1909-as Giro előtt csábította el Luigi Ganna-t a Bianchi-tól saját csapatába. Havi 50 lírával ígért többet, Ganna 200 lírás havi kereseténél. Mint később kiderült az első Giro győztest tudta így elcsábítani konkurensétől, nem csak a verseny szervezésének lehetőségét.
A Corriere-vel szembe a Gazetta csapatának, csak tapasztalata volt és pénze nem. Armando Couget újságíróként végigkísérte az 1906-os és 1907-es Tour de France-t, illetve ő szervezte a mára már klasszikussá váló versenyeket a Gazetta égisze alatt, mint a Giro di Lombardia(1905) és a Milan-San Remo (1907). A következő nap, - augusztus hatodikán - a Giro három atyja Milánóban találkoztak, és úgy döntöttek, hogy követve Desgrange és újságja példáját (Giffard, Desgrange konkurense egy év alatt tönkrement) belevágnak az olasz körverseny megszervezésébe. Augusztus 7-én a Gazetta dello Sport címlapján hozta a hírt: Olaszországnak is lesz kerékpáros körversenye, méghozzá jövő májusban.
Most már csak egy dolog állt az első Giro útjában, mégpedig a pénz. Desgrange lapjával ellentétben az olasz újság nem rendelkezett a megfelelő erőforrásokkal, sőt a lap jövője is bizonytalan volt. Ekkor lépet a képbe mindhármójuk barátja, Primo Bongrani, a Cassa di Risparmio bank könyvelője. Bongrani - aki azonnal az olasz Tour rabja lett - nem tétlenkedett. Egy hónapos szabadságra ment, ami alatt összegyűjtötte a szükséges pénz nagy részét. Hogy mennyire volt sikeres, azt az mutatja, hogy a konkurens laptól, a szintén a Girot elindítani szándékozó Corriere della Seratól is sikerül 3000 líra támogatói pénzt összegyűjtenie. A teljes történethez tartozik még Francesco Sghirla neve, aki szintén hozzájárult az első Giro anyagi hátteréhez. Sghirla nevéhez fűződött az első Milan-Acqui-San Remo automobil verseny, amely óriási bukás volt. Ez az autóverseny volt a Milan -San Remo elődje. Sghirla még az autóversenyről jó kapcsolatot ápolt a san-remoi kaszinóval, akik ezúttal is kisegítették. Ezzel a lépéssel elgördült az utolsó akadály is az első Giro elől.
Az első Giro d’ Italia hossza nem volt mérhető az akkori Touréhoz, sőt az olasz szervezők több pihenőnapot hagytak a szakaszok között, mint a franciák mintául szolgáló versenyén ekkoriban szokás volt. A 2400 km körüli távot nyolc szakaszra osztották, két-három pihenőnappal a szakaszok rajtja között (a távmérések nem voltak pontosak, így az első Giro hosszához, különböző források, más és más adatot mondanak).
A Giro a Tour mintájára az összetett első helyezést a szakaszbefutókon elért helyezés alapján számították ki. Ennek okai az 1904-es Touron elkövetet szabálysértésekben és az anyagiakban keresendő. Sokkal egyszerűbb és olcsóbb volt összeadni a szakaszvégi helyezéseket, mint stopperórával várni a versenyzőkre. Előzetesen 166-an neveztek, egyaránt profik és amatőrök, akiknek a nevezését azokban az időkben természetesen mind elfogadták. A 146 olasz versenyző mellé, 15 francia, két német, és 1-1 belga, argentin és trieszti nevezés érkezett.
Az első Giro d’ Italia 1909. május 13-án indult el. Az előzetes nevezések ellenére csak 127-en jelentek meg a rajtnál. Mindössze 5 külföldi versenyző jött el. Az Alycon csapat francia versenyzőit nem engedte el (Maurice Brocco, Émile Georget és Jean-Baptiste Dortignacq) mivel a csapat üzleti érdekei Belgiumba szólították versenyzőiket. Mégis két nagy név szembeszállt a szponzorával és ott volt a rajtnál. Lucien Petit Breton az első kétszeres Tour de France győztes és Louis Trousselier a Tour de France 1905-ös győztese. A mezőny két olasz esélyese a 1908-as Tour 5. helyezettje Luigi Ganna és Giovanni Gerbi voltak. Ganna, akinek korábbi foglakozása kőműves volt napi 100 kilométer körüli távot tett meg kerékpáron, otthona és munkahelye között. Ekkora már Milan-San Remo győzelemmel és egy Tour 5. hellyel rendelkezett. Míg Gerbi, aki a népszerűbb volt kettejük közül, egy Giro di Lombaria-t, Giro di Piedmont-ot és egy Milan-Torino-t nyert meg. Gannit csak a "Sáros utak királya" néven ismertek, míg Gerbinek a " Vörös Ördög" volt a beceneve.
Hajnali 2 óra 53 perckor az olasz kerékpáros szövetség akkori elnöke Vittorio Cavenaghi Milánóból útnak indította a mezőnyt Bolognába. Az első Giro-ból még nem telt el öt perc, amikor megtörtént az első tömegbukás. Gerbi kerékpárja annyira megsérült a bukásban, hogy a helyi Bianchi üzletbe kellett vinni ahol megjavították neki. A Tourral ellentétben, a Giro szervezők megengedték, hogy külső segítséget kapjon a versenyző, de kerékpárt itt sem cserélhetett. Sőt minden szakasz rajtja előtt fényképet készítettek a versenyzőkről, hogy a célban ellenőrizni tudják, nem történt-e csalás. Gerbi, a sikeres kovácsmunka után felért a mezőnyhöz. A Garda tó közelében újabb bukás volt a mezőnyben ezúttal is neves áldozatokkal. Galetti és Petit Breton is elestek. Utóbbi frissítés közben (egy csirkecombot evett) bukott és rövid időre eszméletét is elvesztette. Miután visszaült kerékpárjára észrevette, hogy a válla kificamodott és egy mozdulattal visszatette, ezután még képes volt felzárkózni az élbolyra, de olyan fájdalmai voltak, hogy a végén „csak” 27. lett. A következő szakaszon három nappal később már nem tudott rajthoz állni. Az első szakaszt 14 testet és lelket felőrlő óra után Dario Beni a Bianchi versenyzője nyerte.
A második szakaszt Chietiben Giovanni Cuniolo nyerte, akit csak az Ököl néven ismertek a sportban. Az esélyes Gerbi ezen a szakaszon annyira fáradt volt, hogy egy farmnál megállt és bekéredzkedett aludni. Róla nem is hallottak többet a verseny kapcsán. Ugyanezen a szakaszon három versenyzőt az ancona-i pályaudvaron egy váratlanul felállított ellenőrző pontnál kaptak el. Annak ellenére, hogy nem az úton töltött idő számított az összetett versenyben voltak, akik a megpróbálták kihasználni a technikai lehetőségeket, illetve azok hiányát (ma már az amatőr versenyeken is van GPS). A harmadik szakaszon ért a verseny az Appenninek lábához ahol sokak számára véget ért az első Giro. Az olasz kör hegyei a Cinquemiglia és a Macerone meghozták az első áldozatokat. A 15 kilós egysebesség kerékpárok az utak állapota és az embertelen távok megtették test- és lélekölő hatásukat.
A következő két szakaszon kétesélyesé vált a verseny. A francia Trousseliert defektek sorozat sújtotta és első naptól kezdve tartott jó helyezését és a győzelemre való esélyét is elvesztette. A Tour-éhoz hasonló szabotázsok érték, mivel nem olasz volt szöget szórtak elé és a hátsó kereke is széteset. A megpróbáltatások sorozata miatt huszonnyolcadikként ért be és úgy döntött mivel esélyei elszálltak a győzelemre feladja a versenyt. Még ebben az évben 8. lett a Touron és megnyert a nantes-i szakaszt is. Eközben az élen Ganna és Galetti harcoltak a vezető helyért. A firenzei befutón azonban egy másfajta harc is indult, a szervezők és az ekkora már az olasz körverseny bűvöletében élő tifosik között. (A tifosi szó a tífuszos betegek delíriumára utal. A szurkolók a tífuszos betegekhez hasonlóan szinte önkívületben vannak, innen a szó eredete). A firenzei körpályára egyedül és elsőként befutó Ganna már képetlen volt megtenni a tervezett két kört a velodromban, mert a tömeg elözönlötte a pályát. Ekkorra már világossá vált, hogy a Giro remek üzlet, soha nem látott tömegeket mozgatott meg a sportág és nem utolsó sorban a Gazetta dello Sport is megmenekült az anyagi bukástól.
A genova-i befutót, ahol az élen lévő Ganna és Galetti között 1 pont volt a különbség két szakasszal a vége előtt, még koordinálni tudták a szervezők, de az utolsó előtti és utolsó szakaszokra komoly kihívással és hatalmas, több tízezres tömegekkel szembesültek. A genovai rajtnál, akkora volt a tömeg az utcákon, hogy nem tudták volna biztonságosan elindítani a versenyt. Cougnet, aki az első Giro versenyigazgatója volt, azzal az ötlettel állt elő, hogy 'ünnepi rajtot' vesz a mezőny, majd pár kilométerre a várostól kezdődhet a verseny. A mai napig is megmaradt a fiktív rajt és a valós rajt szokása, a sportág rajongóinak tisztelegve a fiktív rajttal. Ugyanezen szakasz céljánál Torinóban közel 50.000 ember várta a befutót és ezt már nem tudta ilyen elegánsan megoldani a Gazetta stábja. Hat kilométerrel előrébb hozták a befutót, de erről nem értesítették a hivatalos zsűrit. Közeledve a befutóhoz kitört egy jégeső, amiben Cognet kocsija is megsérült, így javításra szorult.(Az első Girot négy hivatalos automobil kísérte, kettő a versenyzőknek segített, egy-egy pedig az újságíróké illetve a zsűrié volt) A verseny elején Ganna megverte Rossignolit míg Galetti 3. lett, így Ganna vezetett 3 ponttal Galetti előtt.
Az utolsó mindent eldöntő szakaszon is a rajongók miatt változott az útvonal, ám Cougnet ezt a döntés a Torino-Milán 206 kilométeres szakasz közben hozta meg, tehát a versenyzők nem tudták hol ér véget a verseny.
Az újonnan kialakított célnál a lovasrendőrség meg tudta fékezni a tömeg rajongását, egész addig, amíg nem esett be egy ló a versenyzők közé és a befutó megint zűrzavarrá változott. Dario Beni nyerte az első milánói befutót, amíg mögötte a két éllovas egymást figyelve érkezett meg először Galetti és a kerekén Ganna immár, mint hivatalos győztes. Luigi Ganna gőzeleme 5325 lírát ért. (Összehasonlításként, egy olasz mérnök évi 4000 líra, míg egy hivatalnok 2000 líra körül keresett évente). Ám az első Giro nem mindenkinek térült meg ilyen busásan. A nem hivatalos versenyzők közül sokan a pénz miatt vágtak bele a kalandba, hogy szegénységükre megoldást találjanak. Ők csapat és szervezés hiányában, sok mindenben hátrányt szenvedtek. A szegényebb versenyzők, pajtákban, szénakazalokban éjszakáztak, mivel nem volt pénzük szállás fizetni. Ganna a nyereményből és az éves keresetéből (34.000 lírát kerekezett össze)1912-ben nyitott egy kerékpárműhelyt, ahol hét alkalmazottjával napi három kerékpárt tudtak készíteni.
Az első Girót negyvenkilencen fejezték be. Mindannyijukat hősként ünnepelték. Nem érdemtelenül, hiszen a kor infrastrukturális fejletsége napjainkéhoz nem volt mérhető. Az utak számottevő része nem volt aszfaltozva, sőt kockakövezve sem. A dél-itáliai utak pedig egy kisebb esőstől járhatatlanná váltak – gyalog. Minden versenyző, aki végig tudta szenvedni a több mint 2400 kilométert győztesnek tekinthető. Amikor Cougnet megkérdezte a győztes Gannát, hogy mik a benyomásai a versenyről a meggyötört győztes csak ennyit tudott mondani: „Me brüsa tanto el cü!”, azaz „Lángol a seggem”. Ganna győztes ideje 37 perccel volt lassabb, mint a harmadik Rossignolié, tehát a mai szabályok szerint Rossignioli nyerne éppúgy, mint Eugen Christophe az 1912-es Toruon. A csapatversenyt a Giro tervét kiszivárogtató Gatti kerékpárcsapata az Atala nyerte. Mind a Bianchi, mind a Corriere della Sera végül sikeresebb lett mint múlt század elei konkurensei.
