A Passo del Stevio története visszanyúlik a bronzkorba, az akkori időkben is ezen a hegyen tudtak átkelni nyáron, a mai Olaszország és Tirol között. A napóleoni háborúk után a hágó az Osztrák-Magyar Monarchia területére került, ekkor építettek rá utat, ami 1825-re készült el. Az olasz egység kivívása után a Stelvio tetején húzták meg a határt Olaszország és a Monarchia között. Az I. világháború után Dél-Tirol Olaszországhoz való csatolásával az egész hágó Italához került. A Giro szervezői 1953-ban tették be először az útvonalba, a ma már több oldalról megmászható hegyet. A magassága miatt a hegy mindig nagy rizikó, hogy járható lesz-e május végén, vagy sem? A hágó májustól-szeptemberig áll a forgalom rendelkezésére, a többi hónapban zárva van az időjárási körülmények miatt. Minden évben van egy nap augusztusban, amikor a hegy le van zárva az autós forgalom elől és kizárólag kerékpárral lehet felmenni. A különleges út és a csodálatos látvány miatt a Stelvio népszerű célpontja a turistáknak.
1953-ban amikor erre járt a mezőny, Koblet már Giro győztesnek érezhette magát, hiszen már csak a Stelvio és egy sík etap volt még hátra a versenyből. A svájci már végigharcolta a Girot Coppi-val, aki elismerte, hogy Koblet erősebb és már nem fogja támadni. A Stelvio-n átvezető szakaszon azonban a Campionissimo másképp gondolta. A több támadásra is csak legyintő Koblet mellett, úgy ment el, ahogy a motorok szoktak a bringások mellett, a nap végére megnyerte a szakaszt és ötödik Giro-ját is. Koblet nagyon sokáig nem beszélt az eset után Coppi-val. Ezen a szakaszon a Stelvio-n ott volt Giulia Locatelli is, akinek Coppi-val való kapcsolat itt vett fordulatot és borította fel Olaszország erkölcseit. A Stelvio-n szökésben elhaladó Coppi felismerte orvosa Dr. Locatelli feleségét és meghívta – versenyzés közben – a hotelébe ahol a szakasz után megszállt. Giulia meg is jelent az első randevún, majd másnap a milánói befutón, amikor átadta Coppi-nak a virágcsokrát a Campionissimo egy cetlit csúsztatott a kezébe, férje előtt. A cetlin ez állt: „Holnap négykor a tortonai vasútállomáson”. A találkára Coppi hű gregárióját Giovannino Chiesa-t küldte, majd a „segítő” tovább vitte Giulia-t, hogy Coppi-val egy autóban találkozzanak. (Coppi és Giulia Locatelli is házasságban élt.) A szeretők az 1953-as Tour-on buktak le, amikor Coppi és Giulia Locatelli kilátogattak az Izoard-on keresztülhaladó szakaszra, hogy megnézzék Bartali-t. A fotósok és a tv is megörökítették a párt, ahogy szurkolnak a versenyzőknek. Később közös gyermekük született Faustino Coppi. Az ultra katolikus Olaszországban óriási botrány tört ki Coppi románca miatt.
1965-ben, amikor a Címa Coppi intézményét bevezették, ismét bekerült az útvonalba a hegy Coppi emlékére. A rendkívül rossz időjárás miatt, a lejmenetet törölték a szerevezők, és a Stelvio-n húzták meg a befutót. A szitáló hóban és nagy szélben a cél előtt egy magas hó fal az útra borult. A szervezők mindent megtettek, hogy járható legyen az útszakasz, de nem sikerült maximálisan eltakarítani a havat. A versenyzők rövid ujjúban és rövidnadrágban cipelték át kerékpárjukat a lapátoló munkások között. A szakaszt és a Giro-t is Vittorio Adorni nyerte.
Az 1972-es Stelvio ismét nagy csatát hozott. Jose Manuel Fuente a spanyol hegyimenő magabiztosan nyilatkozott a szakasz előtt, azt állította, hogy még Eddy Merckx is limitidő kívül fog célba érkezni, olyan tempót fog diktálni a Stelvio-n. Tervét nem tudta maradéktalanul megvalósítani, de tény hogy sokan limitidőn kívül érkeztek meg és kizárásra kerültek, köztük olyan olasz sztárok, mint Gianni Motta, Italo Zilioli és Franco Bitossi. Merckx a mindössze 88 kilométeres szakaszon két és fél percet kapott a spanyolok kivalló hegyi menőjétől.
1975-ben, hogy megdöntsék Merckx egyeduralmát a Giro-n, az olaszok szervezők olyan útvonalat állítottak össze, ami fiatal összetett menőjüknek, Giambattista Baronchelli-nek kedvezett. 1974-ben a 21 éves Baronchelli tizenkét másodperccel maradt el Merckx-től. Az olasz sikerek elmaradozása és a belga egyeduralom miatt a tv érdeklődése elfordult az Olasz Kör felől. Ezt visszaállítandó, nem csak egy olasz esélyest állítottak ki, hanem az utolsó szakaszt - szakítva minden addigi hagyománnyal - a Stelvio-ra tervezték meg. Méghozzá hegyi befutóval a már legendás hegyre. A rózsaszín mezben kerekező olasz Fausto Bertoglio (Baronchelli feladta a versenyt) névrokonához Fausto Coppi-hoz méltón teljesítette a szakaszt, és ha nyerni nem is tudott a Stelvio-n, de a Maglia Rosa-t meg tudta tartani és öt szűkös, olasz győzelmet nélkülöző év után elhozta az olaszoknak a Giro győzelmet.
A következő nagy vízválasztó szakaszt a Stelvio-n 1980-ban rendezték. A születésnapját ünneplő rózsaszín trikós Wladimiro Panizza mögött Bernard Hinault volt az összetett második helyén, kicsit több mint egy perces hátránnyal. Az utolsó hegyi szakasz és az utolsó hegy volt a Stelvio. Hinault csapattársa Jean-René Bernaudeau benne volt a szökésben. A Stelvio-n Hinault elkezdte darabokra szaggatni a mezőnyt. Az első támadásával a Borz (Hinault beceneve) elválasztotta az esélyeseket a segítőiktől. A megmaradt három versenyző - Panizza, Prim és Battaglin – lerázásához már háromszor kellett támadnia. Miután egyedül maradt már csak csapattársa Bernaudeau volt előtte, akit a Stelvio hegyi hajrája előtt beért. A Renault csapat két tagja az élen kezdte meg a nyolcvan kilométeres menetet a Sondrio-ban lévő célig. Tökéletes kétfős csapatidőfutamot produkálva érkeztek meg a célba, Hinault átadta a győzelmet csapattársának. A következő csoport, benne a születésnapos Panizza-val több mint négy perc múlva érkezett meg. Hinault megfordította a versenyt, a nap végére az egy perces hátrányból, több mint három perces előnnyel viselhette a Maglia Rosa-t. Két nap múlva megnyerte élete első Giro-ját.
1984-ben az olasz szervezők törölték az útvonalból a Stelviot. A mai napig nincs egyetértés a tekintetben, hogy megoldható lett volna a hegy letakarítása. A Giro-t Francesco Moser nyerte, akinek a győzelméhez nagyban hozzájárult, hogy nem kellett versenyezni 1984-ben a Stelvio-n. A trentinoi provinciában született Moser földijei megtagadták a Stelvio megtisztítását a hótól. Fignon és csapatfőnöke elmondása szerint Moser-t nem csak tolták a versenyzők és a szurkolók is, hanem kocsikba kapaszkodva és kocsik mögött versenyezve csökkentette hátrányát a hegyek között Fignon-al szemben. Fignon szerint az időfutamon a helikopterek túl alacsonyan repültek előtte és ez is hátráltatta a versenyezésben. Moser sosem tagadta a vádakat és az is tény, hogy Fignon húsz másodperces büntetést kapott a szervezőktől, mert a frissítő zónán kívül kapott élelmet. 1988-ban törölték az útvonalból a nagy hó miatt, ezúttal teljesen jogosan.
Történetünk következő fejezetét 2005-ben írták Ivan Basso és Paolo Savoldelli főszereplésével. A versenyben második és főesélyes Basso, kedvenc hegyén a Stelvio-n rogyott meg. (Basso nyolc évesen már megmászta a Stelvio-t). Basson-nak a csúcson húsz perc körüli hátránya volt, amikor csapatfőnöke Bjarne Riis a Stelvio tetején kiszállt a megálló Basso mellé a kocsiból és meleg ruhával látta el versenyzőjét, valamint meggyőzte arról, hogy folytassa a versenyt. Basso, annak ellenére, hogy elvesztette a Giro-t, még versenyben maradt és nyert két szakaszt.
A Stelvio legutóbbi Giro-n töltött napja emlékezetes versenyt hozott (tavaly nem tudtak rajta átkelni a nagy hó miatt). Thomas de Gendt nyerte a szakaszt, összetett helyezésén sokat javítva majd az utolsó időfutamon feljött a dobogó harmadik fokára, elsősorban a Stelvio-n mutatott teljesítményének köszönhetően.
A mai napon, ha az időjárás engedi, ismét nekivág a mezőny a Giro és Európa legendás hegyének a Stelvio-nak.
